Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ διατηρούσε δεσμό με την ηθοποιό Δέσπω Διαμαντίδου. Και μπορεί οι δυο τους επίσημα να μην το είχαν παραδεχτεί, ήταν κοινό μυστικό πως ο ζεν πρεμιέ του κινηματογράφου είχε ερωτευτεί τη σπουδαία κυρία του θεάτρου, η οποία πάνω απ’ όλα, υπήρξε η έμπνευσή του, ενώ τον βοήθησε στα πρώτα του επαγγελματικά βήματα.
Μαθητής ακόμη του Εθνικού θεάτρου, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γνωρίζει την Δέσπω Διαμαντίδου. Ήταν το 1955 και η γνωριμία τους έγινε στην παράσταση του Εθνικού, την Εκάβη. Εκείνος μαθητής κι εκείνη ήδη καταξιωμένη πρωταγωνίστρια. Άλλωστε, τους δυο τους, τους χώριζαν 18 ολόκληρα χρόνια.
Η Διαμαντίδου ήταν μία καλλιεργημένη ηθοποιός. Διέθετε πνεύμα, μόρφωση, ενώ μιλούσε πέντε γλώσσες. Προσόντα που τα χρόνια εκείνα δεν τα συναντούσες εύκολα. Η ηθοποιός, όμως, ήταν κι ένας ξεχωριστός χαρακτήρας, ενώ διέθετε έντονη προσωπικότητα που δύσκολα θα περνούσε απαρατήρητη.
Ο νεαρός Δημήτρης φαίνεται πως μαγεύτηκε με την ευγενική και αξιοπρεπή προσωπικότητά της. Και ο έρωτας για την αρκετά μεγαλύτερή του Διαμαντίδου δεν άργησε να έρθει. Ανάμεσά τους αναπτύχθηκε μία τρυφερή σχέση. Εκείνη, άλλωστε, είχε πάρει διαζύγιο από τον επίσης ηθοποιό Ανδρέα Φιλιππίδη με τον οποίο είχαν αποκτήσει έναν γιο.
Η ηθοποιός βοήθησε πολύ τον Παπαμιχαήλ στα πρώτα του βήματα. Τον συμβούλευε, τον καθοδηγούσε, τον ενέπνεε. Τον στήριξε στο ξεκίνημά του και ήταν δίπλα του σε κάθε περίσταση.
Τα δημοσιεύματα μιλάνε για έναν μεγάλο έρωτα, που μπορεί να μην είχε την επισημότητα όπως άλλοι, όμως, είχε βάσεις που στηρίζονταν όχι μόνο στον έρωτα, αλλά και στον θαυμασμό. Και ο Παπαμιχαήλ θαύμαζε πολύ αυτή τη σπουδαία κυρία του θεάτρου, η οποία αποτέλεσε για εκείνον κι ένα μεγάλο σχολείο. Μάλιστα, οι δυο τους συναντήθηκαν στη σκηνή 13 φορές, με το νεαρό ηθοποιό να παίζει σε αρκετά έργα που είχε μεταφράσει εκείνη.
Όπως είναι γνωστό, Δημήτρης Παπαμιχαήλ και Αλίκη Βουγιουκλάκη ήταν συμφοιτητές στη Σχολή και η σχέση τους από την αρχή ήταν η χειρότερη δυνατή. Τα δύο νεαρά παιδιά ήταν αντίθετοι ως χαρακτήρες και εξ’ αρχής φαινόταν πως θα ήταν αντίθετες και οι καλλιτεχνικές τους πορείες. Αλλά, να που οι δυο τους συναντήθηκαν ουκ ολίγες φορές στον κινηματογράφο. Και η χημεία τους στο μεγάλο πανί ήταν τέτοια, που θαρρείς πως είχαν γεννηθεί ο ένας για τον άλλο.
“Τα είχε επίσημα, δεν ήταν μυστικό, το ξέραμε όλοι. Εγώ πήγαινα συχνά στη Δέσπω και δίπλα είχε ένα διαμερισματάκι μικρό ο Δημήτρης, το οποίο ήταν δικό του. Αφού είχε τελειώσει το φαγητό του με τη Δέσπω, μετά από παράσταση, κατά τις 4 το πρωί τον είδε κάποιος με την Αλίκη. Έτσι το μάθαμε. Η Δέσπω έμαθε για τον δεσμό του Δημήτρη και της Αλίκης από τις εφημερίδες. Δεν την πείραξε, δεν κάθισε να κλάψει. Αυτό ήταν το σπουδαίο, η ψυχραιμία της”, αποκάλυψε η Ροζίτα Σώκου.
«Τον Νοέμβριο του ’64 και ενώ η παράσταση Κολόμπ παίζεται στο θέατρο, γίνεται press conference για την ταινία Μοντέρνα Σταχτοπούτα, στο studio Alfa, στα Μελίσσια. Εκεί οι δύο πρωταγωνιστές ανακοινώνουν το γάμο τους και γίνεται χαλασμός στα περιοδικά και στις εφημερίδες της εποχής. Αλλά εκείνη η παρουσίαση δεν θα τελειώσει ήρεμα. Κατά τη διάρκειά της, ο γνωστός δημοσιογράφος της εποχής Απόστολος Βραχιολίδης από το Ντόμινο ρώτησε τον Παπαμιχαήλ αν γνώριζε κάποιον “Γληνό”. Ο Παπαμιχαήλ έγινε έξαλλος και ο δημοσιογράφος κινήθηκε προς την έξοδο για να αποφευχθούν τα χειρότερα. Ο Παπαμιχαήλ, όμως, τον πρόλαβε και τον χαστούκισε.
Η Αλίκη έκλαιγε με αναφιλητά στην αγκαλιά του Αλέκου Σακελλάριου και οι δημοσιογράφοι αποχώρησαν. Η ΕΣΗΕΑ έκανε εμπάργκο και ζήτησε από τα μέλη της να μην αναφερθεί κανένας στο ζευγάρι αυτό για τους επόμενους έξι μήνες. Τους πρόλαβε, όμως, ο γάμος και έτσι δεν μπορούσαν να τον αγνοήσουν. Ο δημοσιογράφος δεν ρώτησε τυχαία για τον “Γληνό”. Οι φήμες έλεγαν ότι ήταν ο άνθρωπος που είχε παντρέψει τον Δημήτρη Παπαμιχαήλ με τη Δέσπω Διαμαντίδου. Βέβαια, ο γάμος δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ και μέχρι σήμερα δεν γνωρίζουμε αν είναι αλήθεια. Γιατί, αν ήταν αλήθεια, την περίοδο που ανακοινώθηκε ο γάμος τους ο Δημήτρης ήταν ακόμα παντρεμένος με τη Δέσπω».