Η Σάιλο είναι η πρωτότοκη βιολογική κόρη της Αντζελίνα Τζολί και του Μπραντ Πιτ που τράβηξε σαν μαγνήτης τα media πριν ακόμη γεννηθεί, αναγκάζοντας το ζευγάρι να καταφύγει για ένα χρονικό διάστημα στη Ναμίμπια, μακριά από τους παπαράτσι.
Μετά τη γέννησή της, ωστόσο, το ζευγάρι έκανε μια επίσημη φωτογράφιση με το μωρό, διαθέτοντας τα έσοδα από τις πωλήσεις των φωτογραφιών στη φιλανθρωπία.
Μεγαλώνοντας, προσέλκυσε τα φλας των φωτογράφων και για έναν ακόμα λόγο: Από νήπιο ακόμα, όχι μόνο είχε εκπληκτική ομοιότητα με τον μπαμπά της, αλλά επιπλέον ντυνόταν σαν κι αυτόν, με «αγορίστικα» ρούχα. Η Τζολί σε μια συνέντευξή της είπε ότι η κόρη της ίσως είναι transgender, προσθέτοντας όμως ότι δεν υπάρχει τίποτα κακό στο να είναι «αγοροκόριτσο».
Πολλές LGBT οργανώσεις υποστήριξαν τη Σάιλο και την οικογένειά της και μέχρι σήμερα, αν υπάρχει ένα πράγμα στο οποίο συμφωνούν οι διαζευγμένοι πλέον Μπραντ και Αντζελίνα, είναι ότι στηρίζουν και θα συνεχίσουν να στηρίζουν τις επιλογές της, που μεγαλώνει σαν αγόρι. Χαρακτηριστικά, πρόσφατα, στα 14α γενέθλιά της, ο Πιτ δήλωσε: «Είμαι υπερήφανος για τη Σάιλο και για αυτό που είναι».