Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ, πριν τον έρωτα με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, είχε σχέση με τη Δέσπω Διαμαντίδου, μία σχέση για την οποία λίγες πληροφορίες έχουν δει το φως της δημοσιότητας.
Ο ηθοποιός άνθισε στο πλευρό της σημαντικής Ελληνίδας ηθοποιού, με τον οποίο είχε διαφορά ηλικίας 18 χρόνια, αλλά τον ένωσε η ουσία της δραματουργίας, το όραμα που λέγεται ότι είχε στην αρχή της καριέρας του να παίξει μόνο μεγάλους, μόνο σπουδαίους ρόλους στη ζωή του.
Μαθητής ακόμη του Εθνικού θεάτρου, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γνωρίζει την Δέσπω Διαμαντίδου. Ήταν το 1955 και η γνωριμία τους έγινε στην παράσταση του Εθνικού, την Εκάβη. Εκείνος μαθητής κι εκείνη ήδη καταξιωμένη πρωταγωνίστρια. Η Διαμαντίδου ήταν μία καλλιεργημένη ηθοποιός. Διέθετε πνεύμα, μόρφωση, ενώ μιλούσε πέντε γλώσσες.
Ο νεαρός, τότε, Παπαμιχαήλ φαίνεται πως μαγεύτηκε με την ευγενική και αξιοπρεπή προσωπικότητά της. Ανάμεσά τους αναπτύχθηκε μία τρυφερή σχέση. Εκείνη, άλλωστε, είχε πάρει διαζύγιο από τον επίσης ηθοποιό Ανδρέα Φιλιππίδη, με τον οποίο είχαν αποκτήσει έναν γιο.
Μάλιστα, οι δυο τους συναντήθηκαν στη σκηνή 13 φορές, με το νεαρό ηθοποιό να παίζει σε αρκετά έργα που είχε μεταφράσει εκείνη.
Στο κινηματογραφικό πανί, όμως, είχαν συναντηθεί και με την Αλίκη Βουγιουκλάκη. Το 1960 οι τρεις τους παίζουν στην ταινία “Μανταλένα”, όπου η Διαμαντίδου υποδύεται την μητέρα του Παπαμιχαήλ, ενώ έναν χρόνο αργότερα, το 1961, συμπρωταγωνιστούν στην ταινία “Η Αλίκη στο ναυτικό”, όπου η Διαμαντίδου υποδυόταν τη μητέρα της Βουγιουκλάκη.
Και στις δύο ταινίες, οι σχέσεις της Αλίκης με τον Παπαμιχαήλ δεν ήταν οι καλύτερες, με τα δημοσιεύματα τότε να μιλούν για συχνούς τσακωμούς στα γυρίσματα. Μάλιστα, σύμφωνε με φήμες, ο Φιλοποίμιν Φίνος είχε φτάσει στα όρια του με το εκρηκτικό κινηματογραφικό ζευγάρι πάνω στο οποίο είχε βασίσει τόσες και τόσες παραγωγές και σκεφτόταν πλέον σοβαρά να τους απομακρύνει. Από την άλλη, ο Αλέκος Σακελλάριος εκτός από τον ρόλο του σκηνοθέτη είχε και αυτόν του πυροσβέστη, αφού συχνά συμβίβαζε τις καταστάσεις ώστε να μπορέσει να ολοκληρωθεί το γύρισμα.
Ωστόσο, το 1964, όταν η Δέσπω Διαμαντίδου, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ και η Αλίκη Βουγιουκλάκη συναντήθηκαν στη σκηνή για την θεατρική παράσταση “Κολόμπο”, πολλά πράγματα είχαν αλλάξει. Η Αλίκη και ο Δημήτρης που μόλις είχαν επιστρέψει στην Ελλάδα από τη Ρώμη και τα γυρίσματα της “Μοντέρνας Σταχτοπούτας” είχαν αρχίσει να βυθίζονται σε ένα πάθος χωρίς προηγούμενο. Φοβερός και τρομερός αστικός μύθος παραμένει ένα περιστατικό κατά το οποίο, στο γυρίσμα της τελευταίας σκηνής της ταινίας, ο Σακελλάριος φωνάζει “στοπ” δύο και τρεις φορές την ώρα που το ζευγάρι δίνει το τελευταίο φιλί πριν τους τίτλους τέλος, αλλά η Βουγιουκλάκη και ο Παπαμιχαήλ δεν σταματάνε να φιλιούνται μπροστά σε όλους.
Ωστόσο οι πληροφορίες λένε ότι η πάντα αξιοπρεπής και σοβαρή Δέσπω Διαμαντίδου δεν είχε εμπλακεί ποτέ σε μικρότητες και δεν άκουσε στιγμή τα κουτσομπολιά. Τελικά πληροφορήθηκε για τη σχέση του ζευγαριού από τις εφημερίδες, αντιδρώντας με αξιοθαύμαστη ψυχραιμία και ευγένεια. Όπως άλλωστε, υποστηρίζουν όλοι ότι έκανε πάντα στη ζωή της. Η Διαμαντίδου δεν έχασε την ψυχραιμία της ούτε όταν στην πρεμιέρα της παράστασης ο Παπαμιχαήλ έκανε πρόταση γάμου στη Βουγιουκλάκη.
Τα νέα του αρραβώνα δεν άργησαν να δουν το φως της δημοσιότητας. Ο Τύπος και ο κόσμος στήνουν πάρτι από χαρά, ο καθένας για τους δικούς τους λόγους. Το ζευγάρι αποφασίζει να δώσει συνέντευξη Τύπου, μιας και τότε κυκλοφορούσαν διάφορα ανακριβή δημοσιεύματα, όπως ότι επρόκειτο για διαφημιστικό κόλπο. Στη διάρκεια της συνέντευξης, ο δημοσιογράφος Βραχιολίδης αναφέρει ένα αντρικό όνομα στον Παπαμιχαήλ, που τον κάνει έξαλλο. Μάλιστα, ο ηθοποιός εκνευρισμένος κινείται εναντίον του και τον χαστουκίζει. Ακολουθούν σκηνές έντασης, με τον δημοσιογράφο να κάνει μήνυση στον Παπαμιχαήλ.
Το σκηνικό τις επόμενες ημέρες πρωταγωνιστεί στα πρωτοσέλιδα. Μάλιστα, δεν άργησε να αποκαλυφθεί και ο λόγος που ο ηθοποιός έγινε έξαλλος όταν άκουσε το όνομα. Σύμφωνα με τα δημοσιεύματα, εκείνος υποτίθεται πως ήταν ο κουμπάρος στο μυστικό γάμο του Παπαμιχαήλ με τη Διαμαντίδου.
Κάτι, βέβαια, που ποτέ δεν επιβεβαιώθηκε. Μάλιστα, η Δέσπω Διαμαντίδου κράτησε τέτοια αξιοπρεπή στάση, που λέγεται πως όταν έγινε γνωστό πως ο Δημήτρης θα παντρευόταν με την Αλίκη, έστειλε στο ζευγάρι ένα μπουκέτο λουλούδια, το οποίο συνόδευσε με τις πιο θερμές ευχές της.
Έναν χρόνο αργότερα, στις 18 Ιανουαρίου του 1965, η Αλίκη και ο Δημήτρης παντρεύονται στους Δελφούς, σε μία τελετή που ενώ αρχικά επρόκειτο να γίνει σε πολύ στενό οικογενειακό κύκλο, τελικά συγκέντρωσε τόσο πολύ κόσμο που οι αρχές αναγκάστηκαν να κλείσουν τους τοπικούς δρόμους.