Η Δέσπω Διαμαντίδου και ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ αν και είχαν διαφορά ηλικίας έζησαν μαζί έναν θυελλώδη έρωτα που κράτησε 7 χρόνια, μέχρι τη μέρα που ο Δημήτρης πήρε την απόφαση να παντρευτεί την Αλίκη. Μάλιστα φημολογείται πως η Δέσπω Διαμαντίδου έμαθε για τη σχέση τους από τις εφημερίδες.
Όταν ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γνώρισε την Αλίκη Βουγιουκλάκη στις αίθουσες του Εθνικού Θεάτρου της δεκαετίας του ’50 ένα μεγάλο μίσος γεννήθηκε. Πολλοί ίσως σπεύσουν να συμπληρώσουν ότι ήταν έρωτας από την πρώτη ματιά, μεταμφιεσμένος σε κόντρα και ανταγωνισμό, ωστόσο, άνθρωποι που γνώριζαν καλά τους δύο κορυφαίους πρωταγωνιστές έχουν επιβεβαιώσει πολλές φορές ότι το πιο διάσημο ζευγάρι του ελληνικού σινεμά πραγματικά ξεκίνησε την γνωριμία του με τους χειρότερους οιωνούς. Εκείνος την θεωρούσε φαντασμένη και ματαιόδοξη, εκείνη τον θεωρούσε άξεστο και κατώτερο της.
Χρειάστηκε να περάσουν πάρα πολλά χρόνια μέχρι αυτή η ταραχώδης σχέση να πάρει την μορφή με την οποία έμεινε καταγεγραμμένη στις συνειδήσεις του ελληνικού κοινού, πριν πάρει, για ακόμα μία φορά την κατιούσα, αποδεικνύοντας ότι το πάθος δεν ήταν αρκετό για να γεφυρώσει τις μεγάλες διαφορές τους. Πριν το ζευγάρι φύγει από τη Φίνος Φιλμ, πριν υπογράψουν συμβόλαιο με τη Καραγιάννης Καρατζόπουλος, πριν αναχωρήσουν, λοιπόν, για τη Ρώμη και ανακαλύψουν τον βαθύ έρωτα τους στα ρομαντικά στενάκια της αιώνιας πόλης, ο Παπαμιχαήλ είχε σχέση με μία άλλη μεγάλη κυρία του ελληνικού θεάτρου, μία σχέση για την οποία λίγες πληροφορίες έχουν δει το φως της δημοσιότητας.
Όταν ο Τύπος της εποχής βούιξε για το ξεκίνημα του ειδυλλίου της Αλίκης Βουγιουκλάκη και του Δημήτρη Παπαμιχαήλ η Δέσπω Διαμαντίδου με τη μοναδική ποιότητα και τεράστια αξιοπρέπεια, που την διακατείχε δεν άφησε στιγμή να βγει προς τα έξω η παραμικρή απογοήτευση ή πικρία για το γεγονός ότι τελικά ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ, έπειτα από 7 χρόνια δεσμού, διάλεξε την Αλίκη αντί για εκείνη.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ άνθισε στο πλευρό της σημαντικής Ελληνίδας ηθοποιού, με τον οποίο τον χώριζαν 18 χρόνια, αλλά τον ένωσε η ουσία της δραματουργίας, το όραμα που λέγεται ότι είχε στην αρχή της καριέρας του να παίξει μόνο μεγάλους, μόνο σπουδαίους ρόλους στη ζωή του.
Μαθητής ακόμη του Εθνικού θεάτρου, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γνωρίζει την Δέσπω Διαμαντίδου. Ήταν το 1955 και η γνωριμία τους έγινε στην παράσταση του Εθνικού, την Εκάβη. Εκείνος μαθητής κι εκείνη ήδη καταξιωμένη πρωταγωνίστρια. Η Διαμαντίδου ήταν μία καλλιεργημένη ηθοποιός. Διέθετε πνεύμα, μόρφωση, ενώ μιλούσε πέντε γλώσσες. Προσόντα που τα χρόνια εκείνα δεν τα συναντούσες εύκολα. Η ηθοποιός, όμως, ήταν κι ένας ξεχωριστός χαρακτήρας, ενώ διέθετε έντονη προσωπικότητα που δύσκολα θα περνούσε απαρατήρητη.
Ο νεαρός, τότε, Παπαμιχαήλ φαίνεται πως μαγεύτηκε με την ευγενική και αξιοπρεπή προσωπικότητά της. Και ο έρωτας για την αρκετά μεγαλύτερή του Διαμαντίδου δεν άργησε να έρθει. Ανάμεσά τους αναπτύχθηκε μία τρυφερή σχέση. Εκείνη, άλλωστε, είχε πάρει διαζύγιο από τον επίσης ηθοποιό Ανδρέα Φιλιππίδη με τον οποίο είχαν αποκτήσει έναν γιο. Η ηθοποιός βοήθησε πολύ τον Παπαμιχαήλ στα πρώτα του βήματα. Τον συμβούλευε, τον καθοδηγούσε, τον ενέπνεε. Τον στήριξε στο ξεκίνημά του και ήταν δίπλα του σε κάθε περίσταση.
Τα δημοσιεύματα μιλάνε για έναν μεγάλο έρωτα. Ο Παπαμιχαήλ θαύμαζε πολύ αυτή τη σπουδαία κυρία του θεάτρου, η οποία αποτέλεσε για εκείνον κι ένα μεγάλο σχολείο. Μάλιστα, οι δυο τους συναντήθηκαν στη σκηνή 13 φορές, με το νεαρό ηθοποιό να παίζει σε αρκετά έργα που είχε μεταφράσει εκείνη.
Το 1960 οι τρεις τους παίζουν στην ταινία «Μανταλένα», όπου η Διαμαντίδου υποδύεται την μητέρα του Παπαμιχαήλ, ενώ έναν χρόνο αργότερα, το 1961, συμπρωταγωνιστούν στην ταινία «Η Αλίκη στο ναυτικό», όπου η Διαμαντίδου υποδυόταν τη μητέρα της Βουγιουκλάκη. Και στις δύο ταινίες οι σχέσεις της Αλίκης με τον Παπαμιχαήλ δεν ήταν οι καλύτερες με τα δημοσιεύματα τότε να μιλούν για συχνούς τσακωμούς στα γυρίσματα. Μάλιστα, σύμφωνε με φήμες, ο Φιλοποίμιν Φίνος είχε φτάσει στα όρια του με το εκρηκτικό κινηματογραφικό ζευγάρι πάνω στο οποίο είχε βασίσει τόσες και τόσες παραγωγές και σκεφτόταν πλέον σοβαρά να τους απομακρύνει. Από την άλλη, ο Αλέκος Σακελλάριος εκτός από τον ρόλο του σκηνοθέτη είχε και αυτόν του πυροσβέστη, αφού συχνά συμβίβαζε τις καταστάσεις ώστε να μπορέσει να ολοκληρωθεί το γύρισμα.
Ωστόσο, το 1964, όταν η Δέσπω Διαμαντίδου, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ και η Αλίκη Βουγιουκλάκη συναντήθηκαν στη σκηνή για την θεατρική παράσταση «Κολόμπο» πολλά πράγματα είχαν αλλάξει. Η Αλίκη και ο Δημήτρης που μόλις είχαν επιστρέψει στην Ελλάδα από τη Ρώμη και τα γυρίσματα της «Μοντέρνας Σταχτοπούτας» είχαν αρχίσει να βυθίζονται σε ένα πάθος χωρίς προηγούμενο. Φοβερός και τρομερός αστικός μύθος παραμένει ένα περιστατικό κατά το οποίο, στο γύρισμα της τελευταίας σκηνής της ταινίας, ο Σακελλάριος φωνάζει «στοπ» δύο και τρεις φορές την ώρα που το ζευγάρι δίνει το τελευταίο φιλί πριν τους τίτλους τέλος, αλλά η Βουγιουκλάκη και ο Παπαμιχαήλ δεν σταματάνε να φιλιούνται μπροστά σε όλους.
Το κλίμα ήταν αντίστοιχο και στις πρόβες για το «Κολόμπο» με τα άτομα του στενού τους περιβάλλοντος δεν καταλαβαίνουν γρήγορα ότι κάτι είχε συμβεί ανάμεσα τους. Ωστόσο οι πληροφορίες λένε ότι η πάντα αξιοπρεπής και σοβαρή Δέσπω Διαμαντίδου δεν είχε εμπλακεί ποτέ σε μικρότητες και δεν άκουσε στιγμή τα κουτσομπολιά. Τελικά πληροφορήθηκε για τη σχέση του ζευγαριού από τις εφημερίδες, αντιδρώντας με αξιοθαύμαστη ψυχραιμία και ευγένεια. Όπως άλλωστε, υποστηριζούν όλοι ότι έκανε πάντα στη ζωή της. Η Διαμαντίδου δεν έχασε την ψυχραιμία της ούτε όταν στην πρεμιέρα της παράστασης ο Παπαμιχαήλ έκανε πρόταση γάμου στη Βουγιουκλάκη.
Ο Τύπος και ο κόσμος στήνουν πάρτι από χαρά, ο καθένας για τους δικούς τους λόγους. Το ζευγάρι αποφασίζει να δώσει συνέντευξη Τύπου, μιας και τότε κυκλοφορούσαν διάφορα ανακριβή δημοσιεύματα, όπως ότι επρόκειτο για διαφημιστικό κόλπο. Στη διάρκεια της συνέντευξης, ο δημοσιογράφος Βραχιολίδης αναφέρει ένα αντρικό όνομα στον Παπαμιχαήλ, που τον κάνει έξαλλο. Μάλιστα, ο ηθοποιός εκνευρισμένος κινείται εναντίον του και τον χαστουκίζει. Ακολουθούν σκηνές έντασης, με τον δημοσιογράφο να κάνει μήνυση στον Παπαμιχαήλ.
Το σκηνικό τις επόμενες ημέρες πρωταγωνιστεί στα πρωτοσέλιδα. Μάλιστα, δεν άργησε να αποκαλυφθεί και ο λόγος που ο ηθοποιός έγινε έξαλλος όταν άκουσε το όνομα. Σύμφωνα με τα δημοσιεύματα, εκείνος υποτίθεται πως ήταν ο κουμπάρος στο μυστικό γάμο του Παπαμιχαήλ με τη Διαμαντίδου.
Κάτι, βέβαια, που ποτέ δεν επιβεβαιώθηκε. Μάλιστα, η Δέσπω Διαμαντίδου κράτησε τέτοια αξιοπρεπή στάση, που λέγεται πως όταν έγινε γνωστό πως ο Δημήτρης θα παντρευόταν με την Αλίκη, έστειλε στο ζευγάρι ένα μπουκέτο λουλούδια, το οποίο συνόδευσε με τις πιο θερμές ευχές της. Έναν χρόνο αργότερα, στις 18 Ιανουαρίου του 1965 η Αλίκη και ο Δημήτρης παντρεύονται στους Δελφούς, σε μία τελετή που ενώ αρχικά επρόκειτο να γίνει σε πολύ στενό οικογενειακό κύκλο, τελικά συγκέντρωσε τόσο πολύ κόσμο που οι αρχές αναγκάστηκαν να κλείσουν τους τοπικούς δρόμους. Χώρισαν 10 χρόνια μετά, έπειτα από μία δεκαετία συνεχών εντάσεων και απαράμιλλων τσακωμών.