Ο Στέφανος Κασσελάκης, καιρό πριν γνωρίσει τον αγαπημένο του, Tyler, είχε σχέση με μία ξανθιά καλλονή, την Christine Levett Alala.
Η Christine, από το Σάρλοτ της Βόρειας Καρολίνας ήταν σε σχέση με το νέο πρόεδρο του ΣΥΡΙΖΑ – ΠΣ, πριν από περίπου μια δεκαετία.
Πλούσιο φωτορεπορτάζ με τους δυο τους σε παλαιότερες στιγμές, ακόμα κι από επίσκεψη τους στην Ελλάδα, παρουσίασε το πρωί η εκπομπή «Πρωινό».
Η γνωριμία που είχε ο Στέφανος Κασσελάκης με την Christine Levett, φαίνεται πως ξεκίνησε από το Πανεπιστήμιο της Πενσυλβάνιας από το οποίο έχουν αποφοιτήσει και οι δυο την ίδια περίοδο.
Κοινές τους φωτογραφίες υπάρχουν μεταξύ άλλων από τις Σπέτσες, όπου η οικογένεια Κασσελάκη διατηρεί δικό της σπίτι, αλλά και από το μοναστήρι του Οσίου Δαυίδ στην Εύβοια που είχαν επισκεφτεί μαζί με τη μητέρα του νέου προέδρου του ΣΥΡΙΖΑ.
Όπως όλα δείχνουν, οι δύο νέοι μετά από κοινή τους απόφαση το 2014 τράβηξαν χωριστούς δρόμους με την Christine να φτάνει στο σημείο να τον διαγράφει από τους φίλους της στα social media.
Τον Ιανουάριο του 2018, η Christine Levett ανέβηκε τα σκαλιά της εκκλησίας στο πλευρό του Joseph Alala του ιδρυτή και διευθύνοντα συμβούλου της Capitala Group, μιας ιδιωτικής επενδυτικής εταιρείας που από το 1998 παρέχει ιδιωτικά και πιστωτικά κεφάλαια σε μικρές επιχειρήσεις.
Από την πλευρά του ο Στέφανος Κασσελάκης, γνώρισε το 2019 τον σύντροφό του Tyler McBeth.
«Θυμάμαι την εποχή του πανεπιστημίου να έρχομαι εδώ στην Εύβοια, στο μοναστήρι του Οσίου Δαυίδ, όπου έχω βαφτιστεί, και να προσεύχομαι να έχει καλά τους δικούς μου και να μην είμαι γκέι. Ναι, προσευχόμουν να μην είμαι γκέι. Δεν έχω καλές αναμνήσεις από την εφηβεία» ανάφερε, αποκαλύπτοντας παράλληλα πως «είχα και σχέση με μια κοπέλα από τα 21 μέχρι τα 26» είχε πει σε συνέντευξή του.